La Porte de la Madeleine s’ouvrait autrefois au nord-ouest de la ville. Cette porte prenait son nom de l’église dans le voisinage de laquelle elle était située. On trouve cette porte désignée dans les chartes dès 1308. Primitivement ce ne fut qu’une poterne avec un porche bas et étroit (une poterne était une petite porte qui était intégrée aux murailles d'une fortification, de façon discrète et qui permettait aux habitants de sortir ou rentrer à l’insu de l’assiégeant). Bien que cette entrée parut sans importance, elle avait un pont-levis et un pont dormant et fut augmentée du fort Belin, (à l’emplacement de notre théâtre). Au-dessus du porche était un pavillon carré en charpente, qui servait de corps de garde et de chambre du guet. Cette porte fut considérablement augmentée par des constructions faites de pierres provenant de la démolition du château de Payns pendant les guerres civiles du XVI° siècle. En 1544, un mémoire pour les fortifications de Troyes signale l’urgence d’un boulevard à construire en avant de la porte de la Madeleine afin de la couvrir et de la mettre en sûreté. Sous Henri III, elle fut fortifiée de ce bastion, qui fut appelé le Fort-Belin, du nom de Pierre Belin, élu maire cette année pour la deuxième fois. La première pierre fut posée le 2 octobre 1576. A ce fort fut adossée une seconde porte en avant du pont dormant qui conduisait à l’autre rive du fossé. A peu de distance de la porte inférieure, on voyait sur une pierre, dans le mur en dehors du rempart, le millésime 1635, date probable d’une restauration. Cette pierre est conservée au Musée de Troyes, où elle a été transportée lors de la démolition du rempart. A gauche de la porte, du côté de la ville, entre une petite maison et le terre-plein, on montait sur le rempart par un escalier en pierre de 48 marches, ayant un palier ou repos au milieu, et se prolongeant à droite en retour d’équerre. En 1737, les travaux de fortifications réclamant de grandes réparations, l’autorité municipale décida la démolition du Fort-Belin et des 2 portes dont le passage était étroit et obscur. On nivela le terrain, on baissa les murailles et l’on construisit la nouvelle porte dans l’épaisseur du rempart. Ce travail fut achevé sous la mairie de M. Antoine Camusat, ainsi que le pont qui joignit les restes du Fort-Belin à la promenade. La date de 1740 en était gravée sur la clef de l’arche du pont. Sur ce pont, le maire des 4 faubourgs, ou Bailli de Troyes, tenait sa justice extraordinaire en matière de délit. Les grandes voies éloignées de la porte de la Madeleine l’avaient maintenue à la condition de simple poterne. Cette entrée n’avait devant elle qu’une avenue ressemblant à une impasse qui conduit à un des cimetières de Troyes, appelé le Grand-Clamart. En 1780, un incendie ayant consumé la comédie qui était alors en ville, on construisit une nouvelle salle des spectacles sur l base de l’ancien Fort-Belin, à droite en sortant entre la porte de la Madeleine et le pont. L’isolement de toute habitation et la proximité de la promenade justifiaient le choix de l’emplacement. A dater de cette époque, les abords de la porte eurent un peu plus d’animation, les jours de spectacle amenaient périodiquement les habitués du théâtre, mais aux autres jours, ce quartier était monotone comme avant.
Jeanne d’Arc prépare l’assaut de Troyes en 1429, et entre par cette porte et celle de Comporté. En 1814, la porte de la Madeleine vit l’empereur de Russie passer sous ses arches, et monter plusieurs fois l’escalier de son rempart. Pendant l’occupation, en février, l’autocrate, logé à peu de distance de la porte, faisait, après son déjeuner, sa promenade quotidienne sur le mail ou sur les murailles, depuis la porte de la Madeleine jusqu’à celle du Beffroi. Dans l’après-midi du 23 février 1814, la porte de la Madeleine fut brutalement interdite aux paisibles habitants des rues adjacentes. Occupée par les troupes alliées qui la barricadèrent, elle fut trouée à coups de hache pour y pratiquer des meurtrières. Ce simulacre de résistance n’aboutit qu’à laisser à la vieille porte un souvenir de ses maîtres de 1814, et des plaies qu’elle montra jusqu’au dernier jour. En 1826, on détruisit les platanes qui l’encadraient si majestueusement, c’était le commencement de la fin pour la porte de la Madeleine. En 1849, on abattit les remparts : la porte, qui n’avait alors plus aucune raison d’être, subit en même temps le même sort.
Le plan de Troyes de 1697, reproduit en une lithographie de 1862, donne une idée exacte de ce qu’était l’ancienne porte de la Madeleine.
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